Prvi polufinalni susret Hrvatskog nogometnog kupa odigrali su na Šubićevcu Šibenik i Dinamo. Gosti su u susret ušli puni problema te su čak tražili o odgodu ovog susreta koju je Šibenik odbio. Iskoristili su Šibenčani lošu formu Dinama i golom Duje Čopa u 93. minuti prošli u finale kupa. Prvi gol za Šibenik postigao je Iker Pozo, a za Dinamo je strijelac u prvome dijelu bio Josip Drmić. Trener Šibenika Damir Čanadi je išao na sve ili ništa s četiri izmjene i to ga je nagradilo, a isto se ne može reći za njegovog kolegu.
Nakon samo 40 sekundi, Dinamo je poveo. Luka Menalo je podvalio loptu za Roberta Ljubičića, a on je zaobišao domaćeg vratara Đakovića i uposlio Drmića, koji je zabio na prazan gol. Provjeravalo se potencijalno zaleđe Menala u začetku akcije, ali sve je bilo čisto i to je 0:1. Drmiću je ovo bio sedmi gol protiv Šibenika. Više je zabijao samo Slaven Belupu kojem je zabio osam golova.
Dinamo je nastavio odličan početak u 13. minuti kada je Menalo propustio sjajnu priliku za povećanje vodstva. Dominik Livaković je ispucao loptu prema Menalu koji izbija sam pred vratara, ali prethodno neodlučni Đaković je uspio nogom skrenuti loptu u korner.
Iz tog kornera Đaković je zaustavio Perkovićev udarac glavom, a u nastavku akcije u još većoj šansi našao se Ristovski koji je s tri metra loše zahvatio loptu i propala je još jedna prilika Dinama za udvostručenje vodstva. Šibenik je prvi puta zaprijetio u 20. minuti. Tada je Dario Čanadija lijepo proigrao, strijelca u prošloj utakmici protiv Hajduka, Ivana Dolčeka koji puca pokraj gola.
U 38. minuti Dinamo je uspio otići na 0:2. Drmić je sa 16 metara, a lopta mu se od bloka vratila u posjed. Iz drugog pokušaja Drmić puca silovito pored nemoćnog Đakovića. Ipak, javio se VAR koji je utvrdio kako se Drmić vratio iz zaleđa i gol je poništen te se na predah otišlo s minimalnim vodstvom gostiju.
Zanimljivo, Dinamo je na poluvremenu imao 45% posjeda lopte. To je prvi puta da su na hrvatskim travnjacima nakon 45 minuta imali manji posjed od protivnik od 20.8.2022. Tada je na poluvremenu Osijek imao veći posjed nego Dinamo koji je u tom susretu pobijedio 5:2.
Dinamo je i drugo poluvrijeme otvorio velikom prilikom. Menalo je bio u odličnoj situaciji, ali je previše čekao i Zoran Kvržić ga je stigao zatvoriti. Ponovno je Kvržić spasio Šibenik u 56. minuti. Martin Baturina je prošao po desnoj strani nakon lopte Josipa Mišića i ubacio u sredinu prema Drmiću, ali ispred njega u zadnji čas odbija Kvržić.
Nakon toga ritam utakmice je pao i dugo nije bilo prilika sve do 70. minute kada je Šibenik izjednačio. Iker Pozo je prvo gurnuo loptu Radonjiću, a njegov udarac Perić je u bloku skrenuo ravno pred Pozu, koji je utrčao pred gol i iz velike blizine poravnao rezultat. Španjolcu je to prvi gol od 16.4.2021.
Dinamo je blizu novog vodstva bio u 80. minuti. Bulat je izveo slobodan udarac, pucao preko živog zida u donji kut, ali vratar Šibenika odlično brani taj udarac. Uspio je Dinamo zabiti tri minute kasnije, no Menalo je bio u zaleđu. Menalo je pucao glavom u padu nakon ubačaja s desne strane, Đaković nije najbolje reagirao, ali je Menalo bio u nedozvoljenoj poziciji.
Kada se činilo da će utakmica otići u produžetke ukazao se Čop koji je odveo Šibenik u finale. Kvržić je probio stranu i ubacio na Čopa koji odlično pogađa za 2:1. Taj gol je došao u posljednjoj sekundi i odmah nakon je sviran kraj te je Šibenik prošao u finale.
Kulminacija je to krize u kojoj je Dinamo već dugo i zbog koje će gotovo sigurno Ante Čačić dobiti otkaz. Ponovno je napravljena samo jedna izmjena, a unatoč solidnoj igri, previše promašenih šansi je rezultiralo porazom. Šibenik je svoje šanse iskoristio i zasluženo idu u finale gdje čekaju boljeg iz susreta Slaven Belupa i Hajduka.
