Bogati program drugog dana glavnog turnira Croatia Opena u Umagu su na Stadionu Goran Ivanišević otvorili predvodnik nove teniske garde Jakub Menšík i branitelj naslov Alexei Popyrin. Čeh je odigrao sjajan meč te je deklasirao Australca sa 6:3, 6:2.
Menšik je odigrao fenomenalan meč tijekom kojeg branitelj naslova nije uspio pronaći odgovor na njegovu igru. Dvoboj je bio poprilično izjednačen uz odlične servise obojice sve do 3:3 u prvom setu, no onda je 18-godišnjak osvojio pet gemova u nizu i pomalo usmjerio meč na svoju stranu.
Čeh je nakon toga izdominirao drugim setom kojeg je dobio sa 6:2 za veliku pobjedu na umaškom debiju. Pritom je nanio sedmi uzastopni poraz na zemljanoj podlozi australskom tenisaču.
Popyrin je tako postao tek peti tenisač poslije Bohdana Ulihracha iz 1999. godine, Guillerma Corije iz 2005., Stanislava Wawrinke iz 2006. te Marca Cecchinata iz 2019. godine koji je kao branitelj naslova u Umagu ispao u prvom kolu.