U 80. godini života svijet je napustio legendarni trener, kojeg će engleski navijači posebno pamtiti po vođenju reprezentacije od 1994. do 1996. godine tijekom kojeg je Engleska, kao domaćin, stigla do polufinala Europskog prvenstva u kojem su nakon kaznenih udaraca bolji bili kasniji prvaci, Nijemci.
Venables je svoju omladinsku karijeru započeo u Chelseaju gdje su vrlo brzo prepoznali darovitog veznjaka i dali mu priliku u prvom sastavu, zbog čega je u njihovim redovima proveo 6 sezona, odigravši 202 utakmice i zabivši 26 pogodaka.
1966. prelazi u rivala Tottenham gdje se zadržava 3 godine, a nakon toga i u treći londonski klub, QPR, gdje igra 5 sezona. Za sam kraj karijere, Venables je zaigrao i za četvrti londonski klub, Crystal Palace, po čemu spada u sam vrh nogometaša koji su u karijeri zaigrali za klubove iz istog grada, uz Clive Allena koji je ’80-tih zaigrao za čak 8 londonskih klubova.
Venables je tijekom svoje igračke karijere zaradio i dva nastupa za reprezentaciju, iako nije bio u konkurenciji za ekipu koja je 1966. godine osvojila jedini engleski reprezentativni trofej, Svjetsko prvenstvo.
Trenerska mu je karijera bila zapisana u zvijezdama s obzirom na igrački profil, pa je 1975. preuzeo Crystal Palace i gradio ekipu od mladih i besplatnih igrača i s obzirom na proračun i imidž kluba, s njime u First Divisionu radio čuda. 1980. godine preuzeo je QPR i stigao do petog mjesta u ligi u sezoni 1983./1984. izborivši čak i ulazak u Kup UEFA-e, a onda je stigao poziv koji se ne odbija, onaj iz Barcelone.
U katalonskoj je prijestolnici Venables, kojeg je preporučio Sir Bobby Robson, odlučio stvari prilagođavati sebi i svojem viđenju nogometa, igrajući u engleskom sustavu 4-4-2, a tim ortodoksnim pristupom osvojio je prvenstvo 1985. godine, prvo za Barcelonu nakon 11 godina suše. 1986. godine igrao je finale Kupa prvaka i izgubio od Steaue nakon jedanaesteraca, u klub doveo dvojicu sjajnih engleskih napadača Garyja Linekera i Marka Hughesa, no u jesen 1987., nakon ispadanja iz Kupa UEFA-e od Dundee Uniteda, uprava Barcelone uručila mu je otkaz.
Venables tada sjeda na klupu kluba u kojem je proveo i igračke dane, Tottenhama, u kojeg iz Barcelone vraća Garyja Linekera, dovodi i Paula Gascoignea, a Venables se 1991. odlučuje preći s trenerskih klupa u urede, postavši izvršni direktor kluba.
Uslijedio je dvogodišnji mandat na klupi Engleske, da bi u jesen 1996. preuzeo Australiju s ciljem plasmana na Svjetsko prvenstvo, do kojeg nije došao na šokantan način, ispadanjem od Irana u dodatnim kvalifikacijama usprkos vodstvu od 2:0 u uzvratnom susretu sve do sudačke nadoknade.
U kasnijoj je fazi karijer evodio još i Crystal Palace (po drugi puta), Middlesbrough, Leeds te bio asistent Steveu McLarenu sve do ispadanja od Hrvatske u kvalifikacijama za Euro 2008., nakon čega se više nije bavio trenerskim poslom.
Venablesa su igrači koje je trenirao opisivali kao “jednog od njih”, čovjeka koji im je davao apsolutnu slobodu na terenu i branio ih u medijima, a nije se volio razbacivati velikim riječima, trudeći se biti čim egzaktniji i direktniji u govorima prije utakmica i za vrijeme poluvremena kako im fokus ne bi odlutao. Tome svjedoči i intimni i ekstenzivni oproštaj Garyja Nevillea putem društvene mreže X:
So sorry to hear the news of my very first England coach, Terry Venables. A man who gave me a chance to play for my country and became without a shadow of doubt my number one England coach in my whole career.
There were three things that were important to me about Venables. The… pic.twitter.com/J7QWMcOvmp
— Gary Neville (@GNev2) November 26, 2023
S druge strane, mediji su ga opisivali kao trenera koji je puno obećavao, ali premalo isporučivao, te da definitivno ne može biti svrstan uz bok najvećim engleskim nogometnim trenerima poput Briana Clougha.