Druga utakmica osmine finala Coppa Italie odigrana je na San Siru između Milana i Sassuola. Razlika u kvaliteti bila je prevelika za bivšeg prvoligaša te je Milan stigao do i više nego uvjerljive pobjede od 6:1.
Paulo Fonseca u ovome susretu nije mogao računati na kapetana Thea Hernándeza te Ismaëla Bennacera, dok je kod gostujuće ekipe trener Fabio Grosso započeo susret sa svojim najboljim audutom
Domenicom Berardiem na klupi.
Milan je poveo već u devetoj minuti, no slavlje nije dugo potrajalo. Rafael Leão primio je dugu loptu u kaznenom prostoru i savršeno naciljao glavu Tammya Abrahama koji je zatresao mrežu, ali ispostavilo se da je Portugalac malo uranio sa svojim trkom i završio u zaleđu.
Rossoneri nisu ipak dugo čekali da steknu pravu prednost jer je samo tri minute kasnije Tijjani Reijnders savršenom dijagonalom pronašao Samuela Chukwuezea, a Nigerijac je izašao sam pred vratara Giacoma Satalina, pogodio vratnice i potom pospremio vlastiti udarac u gol za 0:1.
Reijnders je kod tog pogotka ostao zakinut za asistenciju pa se zato odlučio i sam upisati u strijelce. U 17. minuti stigao je do lopte koju je izgubio Abraham te zatim uputio udarac s dvadesetak metara s kojim je uhvatio Satalina na krivoj nozi za udvostručenje prednost na 0:2.
Vatreni početak utakmice nastavlja se i u 21. minuti novim pogotkom Milana. Ovoga puta je u ulozi asistenta Abraham koji je dobrom loptom pronašao samog Chukwuezea na desnoj strani kaznenog prostora, a krilni napadač je krasnom završnicom upisao svoj drugi pogodak dana i povisio prednost na 0:3.
Samo dvije minute kasnije mreža se ponovo trese te ponovo u korist domaćeg sastava. Novu brzu akciju završili su Ruben Loftus-Cheek i Leao. Englez je odlično proigrao Portugalca kroz razvodnjenu obranu Sassuola koji je potom vrhunskom egzekucijom zabio za 0:4.
Gosti su također uspjeli doći do pogotka u 42. minuti, ali imali su istu sudbinu kao Milan u devetoj minuti. Cristian Volpato uputio je udarac s distance kojeg je obranio Marco Sportiello, a na odbijenu loptu je naletio Janis Antiste čiji je pogodak poništen jer je bio u očiglednom zaleđu.
Igrači Milana nisu se zadovoljili s četiri pogotka prednosti te su u nastavku stigli do novog pogotka. Christian Pulišić ušao je u sredinu s desnoga krila i poslao ubačaj koji se od vratnice odbio na nogu Davidea Calabrie čiji zadataj s pet metara udaljenosti nije bio težak pa je zabio za 5:0.
Nakon toga se obrana domaćina pomalo opustila, a gosti su to uspjeli kazniti u 59. minuti. Antiste je probio desnu stranu uz gol aut liniju i odigrao loptu za Samuelea Mulattieria koji je probio debitanta Lorenza Torriania na prvoj vratnici za 5:1.
Već dvije minute kasnije vidimo novi pogodak i novo slavlje Milana. Svježi Noah Okafor je poslao prizemnu loptu kroz srce kaznenog prostora za Abrahama, a engleski napadač je u maniri pravog centarfora elegantnom završnicom poentirao za 6:1.
Iako su obje ekipe aktivno tražile nove pogotke, njih do kraja susreta više nije bilo. Milan je ovim rezultatom ostvario najveću pobjedu ove sezone, ali i najveću pobjede ikad protiv Sassuola te su pri tome izjednačili rekordan broj pogodaka u jednom okršaju ova dva protivnika.
