U drugom polufinalu Masters turnira u Monte Carlu snage su odmjerili prvi igrač svijeta Novak Đoković te Norvežanin Casper Ruud. U šestom međusobnom ogledu dvojice tenisača svoju prvu pobjedu upisao je 25-godišnji Norvežanin. Ruud je na koncu slavio s 2-1 u setovima.
Već u prvom setu dalo se naslutiti da je odnos snaga nešto drugačiji nego što je dosad bio između dvojice tenisača. Ruud je u prvom gemu meča Đokoviću oduzeo servis, a kod 3:1 je došao do još jednog. Srbin je do kraja seta uspio vratiti jedan break. To mu nije bilo dovoljno za potpuni povratak te je Ruud sa 6:4 osvojio prvi set.
Drugi set ponudio je bolju igru Đokovića. Rano je došao do prednosti 3:0 te je tako preuzeo kontrolu u setu. Ruud je kod zaostatka 1:4 odigrao loš servis gem u kojem je napravio tri dvostruke pogreške te je Đokoviću dao priliku završiti set s jednim izgubljenim gemom. Srbin je to i napravio te je sa 6:1 odveo meč u treći set.
Odlučujući set krenuo je dobro za Ruuda te je već kod 1:0 uspio doći do breaka prednosti kojeg je uspješno potvrdio za 3:0. Norvežanin je kasnije uspio još jednom zadržati break prednosti, ali kod rezultata 4:2 Đoković uzvraća udarac. Brzo dolazi do 0-40 te karakterističnom backhand paralelom osvaja poen za potpuni povratak u meč.
Đoković je kvalitetnu igru nastavio u idućem gemu. Od zaostatka 1:4 je s 13 osvojenih poena od 14 odigranih došao do 4:4 te je prebacio pritisak na Ruuda. Norvežanin nije najbolje reagirao na pritisak, ali do gema koji ga je doveo na korak do finala je ipak došao. Uz nekoliko grešaka Đokovića, Ruud je došao do tri vezane meč lopte. Prvu je Đoković spasio as servisom, drugu servis volejem dok je na trećoj napravio dvostruku pogrešku čime je Norvežaninu omogućio najveću pobjedu u njegovoj karijeri.
Casper Ruud je ovom pobjedom došao do najvećeg uspejha za norveški tenis. Naime, ovo je prvi put da je neki norveški tenisač došao do pobjede protiv tenisača koji se u tom trenutku nalazio na prvom mjestu ATP ljestvice. Ruud će u svom drugom Masters finalu igrati protiv Stefanosa Tsitsipasa koji je ranije izbacio Jannika Sinnera.
